冬季：灯光秀散步和圣诞市集
从11月上中旬开始，东京的灯光秀把整条街变成夜晚的散步路线。最经典的是丸之内仲通，东京站到有乐町之间被香槟金色的灯光包裹；六本木新城的榉树坂，亮灯的林荫道尽头就是东京塔。散步时可以顺便逛逛德式圣诞市集：六本木新城的市集是东京历史最久的之一，规模更大的东京圣诞市集这些年在几个公园之间搬过家，去之前确认一下当季地点。
在日本，平安夜是情侣的夜晚，而不是家庭聚会。景观餐厅和酒店晚餐都被订满，有名的灯光秀人挤人，12月23日到25日是整个季节人最多的时候。想安静一点，就选12月上旬的工作日晚上，或者挑一个持续到1月、2月的灯光秀。
- 12月24日的晚餐越早订越好，最好提前一个月。很多餐厅当晚只提供套餐。
- 日落后半小时左右光线最适合拍照，12月东京大约下午4点半日落。
夜景和展望台
看夜景是东京最简单的约会，甚至可以不花钱。新宿东京都厅45楼的展望室免费、不用预约，晚上也开放。想升级就去付费的：涩谷Scramble Square楼顶的SHIBUYA SKY是位于十字路口上空的露天展望台，六本木新城的东京City View正对东京塔，东京晴空塔则是全城最高的观景点。
大家都想看日落，所以按时段售票的地方要早点抢这个时段，然后一直待到蓝调时刻和完全天黑。晴朗的冬日傍晚，尤其是雨后，能看得最远，天气好时日落前还能看到地平线上的富士山。
- SHIBUYA SKY的日落时段最先卖光。订日落前一小时左右的时段，白天、黄昏和夜景都能看到。
- 进都厅展望室要查包。工作日晚上人少一些。
夜间点灯的庭园和晚上开门的美术馆
深秋时，东京几座日式庭园会在晚上开放，点亮红叶。最有名的是驹込的六义园，被照亮的树倒映在池塘里，春天还有垂樱的点灯。这种散步缓慢又安静，在东京很难得，工作日晚上比周末清静得多。
美术馆也适合晚上约会。六本木新城顶层的森美术馆多年来除周二外大多开到晚上10点，看完当代艺术还能在同一栋楼里看夜景。上野的一些博物馆和美术馆也曾在周五、周六晚上延长开放，可以在活动列表里找有夜间开放的展览。
- 近几年点灯夜的门票数量有限。能在网上预购就预购，尽量选工作日晚上。
现场音乐：爵士俱乐部和Live House
东京的爵士乐底蕴在全世界数一数二。南青山的Blue Note Tokyo和丸之内的Cotton Club是边吃晚餐边看演出的地方，有日本和海外乐手，座位是餐桌形式；城里各处的小爵士酒吧几乎每晚都有演出，收入场费。新宿Pit Inn几十年来一直是日本爵士乐的大本营。
想要热闹一点，就去下北泽、高圆寺和涩谷的Live House，几乎每晚都有独立乐队演出，很多时候可以现场买票。这是一种便宜又轻松的约会，还能带你走进很多游客不会去的街区。
- 大多数Live House入场时要另付一杯饮料钱，通常收现金。准备好千元纸币。
- 大型爵士俱乐部的晚餐演出要提前预订，并确认是对号入座还是先到先坐。
夏季：啤酒花园和穿浴衣看烟花
从春末到初秋，百货公司楼顶和公园里会开出啤酒花园，很多有限时畅饮套餐。明治神宫外苑的森之啤酒花园（Mori no Beer Garden）开了很多年，在大树环绕的露天场地吃烧烤喝酒，两个人轻松过一个晚上正合适。
夏天最经典的约会是穿浴衣去看烟花。在浅草等地的租赁店换上浴衣，7月下旬到8月去隅田川、江户川、神宫外苑等大型烟花大会。想占免费位置要提前好几个小时到，买付费座位或者坐屋形船吃晚餐，就可以开场前才到。
- 烟花日是浴衣租赁一年中最忙的日子，一定要早订。穿的时候左襟压在右襟上面。
- 木屐需要适应。带上创可贴，计划比平时短的步行路线。
一起动手：双人体验课
上一堂体验课，既有话题可聊，也有东西带回家。城里不少陶艺工作室有拉坯体验课，作品之后会烧制上釉，再去取或者寄给你。料理课可以学寿司、拉面或家常菜，和果子课则用豆沙捏出应季的练切，最后配茶吃掉。茶道、花道和书法更安静，下雨天也很合适。
很多课程有英语授课，可以在网上预约。小工作室名额少，尤其是周末，最好提前一两周预订。
- 陶器烧好要几周时间。如果你快要离开日本，先问工作室能不能寄到海外。
主题乐园和台场的日落
位于东京边上千叶县的东京迪士尼乐园和东京迪士尼海洋，是最典型的一整天约会，两个园区都开到晚上，天黑后还有演出。多摩的三丽鸥彩虹乐园是室内乐园，下雨也不怕。冬天，稻城的读卖乐园会举办关东规模最大的灯光秀之一Jewellumination，玩了一天项目后可以在灯海里收尾。
不想花钱的话，傍晚去台场看日落。在台场海滨公园，城市天际线后面的天空被染成橙色，水对面的彩虹大桥亮起灯来。坐百合海鸥号过桥本身就很好玩，附近的商场里吃晚饭的地方也很多。
- 东京迪士尼度假区实行指定日期门票，周末和节假日可能卖光。出发前在网上买好。
- 任何主题乐园都是工作日比周末和学校假期人少得多。
两人一日游：省钱玩法和特别安排
出城一天，约会就变成了一趟小旅行。镰仓有寺社、大海和6月的绣球花，横滨有港口、中华街和红砖仓库，箱根离新宿约一个半小时，山景和温泉兼得。值得专门挑日子去的祭典，我们整理在一日游攻略里。
在东京约会不一定要花很多钱。免费的夜景、樱花季的野餐、有小吃摊的街区祭典、灯光秀下的散步，基本只花车费。把省下的钱留给一件特别的事，比如景观晚餐、爵士俱乐部的座位或箱根旅馆住一晚，只有这一项需要提前预订。
- 大多数神社、寺庙和灯光秀都是免费的。两件免费的事再加一件付费的，一个晚上就安排好了。
